Dropbox uskutočnil svoju doteraz najväčšiu akvizíciu odkúpením spoločnosti HelloSign za 230 miliónov dolárov. Spoločnosť bola založená v roku 2011 ako HelloFax. Obe spoločnosti mali už pred touto kúpou úzke vzťahy, keď Dropbox ponúkal služby ako DocuSign a AdobeSign. HelloSign znamená pre používateľov uľahčenie práce s elektronickým podpisom, napríklad pri zdieľaní súborov PDF alebo Word z Dropboxu, keď sa elektronicky podpísaný dokument automaticky uloží naspäť do používateľského konta Dropboxu.